Tony Hawk's Pro Skater 5 предлагает игрокам испытать себя в роли профессиональных скейтбордистов, таких как Тони Хоук, Найджа Хьюстон, Райли Хоук и других, а также создать своего уникального персонажа и настроить его внешний вид и снаряжение.

Игра состоит из двух режимов: одиночный и многопользовательский. В одиночном режиме игрок может пройти различные миссии и задания на восьми разнообразных локациях, таких как скейт-парки, улицы городов, пустыни и даже военные базы. Каждая локация имеет свои особенности и секреты, которые можно открыть, выполняя трюки и комбинации. В многопользовательском режиме игрок может соревноваться или сотрудничать с другими игроками онлайн или по локальной сети.

Игра использует новую физическую систему, которая позволяет игрокам выполнять более реалистичные и сложные трюки на скейтборде. Игрок может использовать различные элементы окружения, такие как рампы, перилы, стены и транспортные средства, для создания своих уникальных комбинаций. Игра также имеет систему развития персонажа, которая позволяет игроку повышать свои навыки и характеристики, а также открывать новое снаряжение и косметические предметы.